Robert Olszewski zajmuje się modelowaniem informacji geograficznej – ekstrakcją informacji i akwizycją wiedzy przestrzennej z wykorzystaniem metod sztucznej inteligencji, a także tematyką smart city, generalizacji kartograficznej, geostatystyki, grywalizacji i geopartycypacji społecznej. Efektem kilkunastu lat jego pracy naukowej jest opublikowanie kilku monografii, ponad stu artykułów i realizacja kilkudziesięciu grantów badawczych. Od 2011 r. jest prof. nzw. na Wydziale Geodezji i Kartografii Politechniki Warszawskiej, od 2015 r. kierownikiem Zakładu Kartografii. Absolwent programu TOP 500 Innovators, uczestnik szkolenia w zakresie komercjalizacji badań naukowych w Haas School of Business Uniwersytetu Kalifornijskiego w Berkeley. Członek Rektorskiego Zespołu ds. innowacyjnych form kształcenia – INFOX, prowadzi interdyscyplinarne zajęcia projektowe dla studentów Politechniki Warszawskiej z wykorzystaniem metodyki Design Thinking. Współpracuje z biznesem oraz administracją rządową i samorządową przy realizacji projektów B+R i komercjalizacji interdyscyplinarnych badań naukowych w dziedzinie geoinformacji, inteligencji obliczeniowej, usług danych przestrzennych, geopartycypacji społecznej, grywalizacji, smart city, i spatial data mining.